Cortona liegt auf 500 m Höhe an der Grenze zu Umbrien an einem Hang des Gebirgszugs, der das Chiana- vom Tibertal trennt. Das Eindrucksvollste, das diese alte Etruskerstadt bietet, ist ihr unbegrenzter Blick auf das fruchtbare Chianatal. Diesen können Sie am besten von der ehemaligen Medici-Festung aus genießen. Er reicht im Westen bis nach Sinalunga und Monte San Savino (beide Städtchen sehenswert). Im Südwesten bis zum Monte Amiata – einem erloschenen Vulkan und gleichzeitig der höchsten Erhebung der südlichen Toskana. Und südlich bis zum nahegelegenen Trasimenischen See, der bereits in der angrenzenden Region Umbrien liegt.
Im 7. Jahrhundert v. Chr. – in einem ursprünglich umbrisch besiedelten Gebiet gegründet – zählte Cortona zu den bedeutendsten Zentren des etruskischen Stammlandes. Aber ohne, wahrscheinlich wie auch Fiesole bei Florenz, dem 12-Städte-Bündnis der Etrusker anzugehören. Von der Etruskerstadt zeugen die Fundstücken des Archäologischen Museums, dem „Museo dell’Accademia Etrusca“ (siehe unten). Und dazu auch noch die gut erhaltene Mauer (2.600 m lang) aus dem 4. Jahrhundert und die Gräber der Umgebung. Im Jahre 1538 wurde Cortona dem Herzogtum Toscana eingegliedert.
Zentrum des Städtchens ist die „Piazza della Reppublica“, zugleich Ausgangspunkt für die Besichtigungsgänge, die immer wieder zu dieser Piazza zurückführen. Neben dem weitgehend gut erhaltenen mittelalterlichen Ortsbild und dem einmaligen Panoramablick über das Chianatal sind vor allem zwei Museen die Hauptattraktion des Ortes.
Einmal das „Museo dell’Accademia Etrusca“ – ein bereits 1727 gegründetes Institut, zu deren Mitgliedern so illustre Persönlichkeiten der Weltgeschichte wie Montesquieu und Voltaire zählten. Das der Akademie angeschlossene Museum beherbergt eine wichtige etruskische Sammlung, die bis in die Gegenwart durch Funde aus der Umgebung Cortonas erweitert wird. Und zum zweiten das Diözesanmuseum. Die Kunstsammlung der Diözese Cortonas birgt bedeutende Werke von Pietro Lorenzetti, Fra Angelico und dem berühmtesten Sohn der Stadt, dem Renaissance-Maler Lucca Signorelli.